Karboksyylihapot, esterit ja rasvat

1. Virittäytyminen – mikä tekee ruoasta happaman?

2017-07-03T12:28:43+03:00

Pohtikaa, mikä tekee ruoasta happaman. Ovatko jotkut ruoat happamampia kuin toiset? Kirjoittakaa ajatuksenne kommenttikenttään.

2. Karboksyylihappot aiheuttavat happamaa makua

2017-07-03T12:36:53+03:00

Karboksyylihapon tunnistaa hiiliketjuun liittyneestä karboksyyliryhmästä (-COOH). Karboksyylihappomolekyylin hiilivetyketju voi olla suora, haaroittunut ja rengas. Hiilivetyketjuun voi liittyä useampi kuin yksi karboksyylihapporyhmä. Karboksyylihappoja löytyy monista hedelmistä ja marjoista, kuten puolukasta, sitruunasta tai viinimarjoista. Karboksyylihapot saavat nimensä mukaisesti aikaan marjojen ja hedelmien happaman maun.

Karboksyylihapot nimetään hiilirungon peruseella. Nimen runko muodostetaan hiiliatomien lukumäärän mukaan, joka on vastaavalla alkaanilla, ja nimen loppuosa on -happo.

Esimerkiksi propaanihapossa etuliite propaani- tarkoittaa, että karboksyylihapon hiilirunko on kolmen hiilen pituinen alkaani, ja nimen pääte -happo sitä, että hiiliketjun päässä on COOH-ryhmä. Kaikki hiili-hiili- ja hiili-vety- ja vety-happisidokset ovat yksinkertaisia sidoksia. COOH-ryhmän toinen happiatomi kiinnittyy hiiliatomiin kaksinkertaisella sidoksella.

3. Neljä keveintä karboksyylihappoa

2017-07-03T12:37:19+03:00

Karboksyylihappoja
Yhdiste	Rakennekaava	Molekyylimalli
metaanihappo muurahaishappo (HCOOH)
etaanihappo etikkahappo (CH₃COOH)
propaanihappo (C₂H₅COOH)
butaanihappo voihappo (C₃H₇COOH)
Kaikki taulukossa esitetyt hapot ovat nesteitä huoneenlämpötilassa (25 °C).

4. Karboksyylihappojen kemiallisia ominaisuuksia

2017-04-26T13:03:24+03:00

Karboksyylihappojen happamuus voidaan todeta pH-paperilla. Karboksyylihapot ovat myös syövyttäviä. Katso oheisesta videosta, miten ne reagoivat magnesiumin kanssa. Muurahaishappo on videon hapoista vahvin.

5. Metaanihappo eli muurahaishappo

2017-07-03T12:37:41+03:00

Metaanihappo (HCOOH) on pienimolekyylisin karboksyylihappo. Metaanihappoa nimitetään myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja monet muut hyönteiset erittävät sitä. Muurahaishappo on huoneenlämmössä pistävän hajuinen ja syövyttävä väritön neste. Muurahaishappoa käytetään eläinten rehun säilöntäaineena, desinfiointiaineena tai tekstiilien ja paperin värjäysaineena.

Muurahaiset erittävät muurahaishappoa puolustamista ja saalistusta varten.

6. Etaanihappo eli etikkahappo

2017-07-03T12:37:55+03:00

Etaanihappo eli etikkahappo CH₃COOH on väritöntä, pistävän hajuista, syövyttävää nestettä, josta tehdään vedellä laimentamalla ruokaetikkaa. Sitä käytetään mausteena ja säilöntäaineena. Etikkahappo on myös tärkeä teollisuuden raaka-aine. Sitä käytetään muovien, vaatteiden, hajusteiden, painovärien ja lääkkeiden valmistuksessa.

Etanoli hapettuu etikkahappobakteerien vaikutuksesta etaanihapoksi eli etikkahapoksi, jota käytetään paljon ruoanlaitossa.

7. Marjojen ja hedelmien hapot

2017-07-03T12:38:13+03:00

Marjoissa ja hedelmissä olevia happoja nimitetään yleisesti hedelmähapoiksi. Puolukassa, lakassa ja karpaloissa on bentsoehappoa. Siinä bentseenirenkaaseen on liittynyt yksi karboksyylihapporyhmä.

Bentsoehappo

Raparperissa, suolaheinässä ja ketunleivässä on oksaalihappoa (COOH)₂. Siinä hiiliketjuun on liittynyt kaksi karboksyylihapporyhmää. Oksaalihapon ja kalsiumionien reaktiossa muodostuu niukkaliukoista kalsiumoksalaattia, minkä vuoksi raparperiruokien kanssa olisi hyvä nauttia jotain kalsiumpitoista maitotuotetta. Näin oksaalihappo saostuisi jo maitotuotteessa olevan kalsiumin kanssa eikä kuluttaisi elimistön kalsiumioneja. Elimistössä kalsiumoksalaatti voi kerääntyä munuaisiin ja muodostaa munuaiskiviä.

Oksaalihappo

Appelsiinissa, greippissä ja sitruunassa on sitruunahappoa. Siinä hiiliketjuun on liittynyt kolme karboksyylihapporyhmää.

Sitruunahappo

8. Kuvagalleria: karboksyylihappoja luonnossa

2022-08-09T18:52:48+03:00

: Hedelmissä on runsaasti C-vitamiiniä, joka on myös karboksyylihappo, askorbiinihappo.
: Juuston valmistuksessa maitosokerin käymisestä syntyy propaanihappoa eli propionihappoa.
: Oksaalihappoa esiintyy raparperin lisäksi myös käenkaalissa eli ketunleivässä (Lat. Oxalis acetosella). Ketunleipä kelpaa myös ihmisten ravinnoksi.
: Omenissa ja raparperissa on omenahappoa.
: Puolukassa on runsaasti bentsoehappoa ja siksi puolukka säilyy hyvin ilman säilöntäaineita. Homeet ja bakteerit eivät pysty lisääntymään happamissa olosuhteissa.
: Viinirypäleissä on viinihappoa.
: Voissa on voihappoa.

9. Maitohappo

2017-04-26T14:38:45+03:00

Elimistö saa tarvitsemansa energiansa pääasiassa sokereista ja rasvoista. Voimakkaassa rasituksessa on mahdollista, ettei soluun ehdi kulkeutua riittävää määrää happea ja lihaksiin muodostuu maitohappoa CH₃CHOHCOOH, joka kipeyttää lihakset. Maitohappomolekyylissä on karboksyylihapon happoryhmä ja alkoholin hydroksyyliryhmä.

Maitohappo

Maitohappoa hyödynnetään ruoanlaitossa. Esimerkiksi piimäjuuston valmistuksessa maitohappo ja lämpö rikkovat maidon valkuaisaineiden kolmiulotteisen rakenteen. Yhdisteellä on myös teollista merkitystä, sillä jotkin biohajoavista muoveista on valmistettu käyttämällä lähtöaineena maitohappoa ja maissitärkkelystä.

10. Hapon ja alkoholin reaktiossa muodostuu esteriä

2017-07-03T12:39:33+03:00

Esterit ovat hyväntuoksuisia yhdisteitä, jotka muodostuvat karboksyylihapon ja alkoholin reagoidessa keskenään. Reaktiotuotteena muodostuu esteriä ja vettä. Esterien toiminnallinen ryhmä on -COO-. Monilla estereillä on voimakas ominaishaju, ja ne ovat monien luonnosta löytyvien hedelmien ja marjojen tuoksujen aiheuttajia. Niistä käytetään yleisnimitystä hedelmäesterit.

Estereitä voidaan valmistaa myös laboratoriossa. Laboratoriossa valmistettuja estereitä käytetään esim. hajuvesissä ja elintarvikkeiden lisäaineina.

Esterit muodostuvat esteröitymisreaktiosta: happo + alkoholi [[$ \rightarrow $]] esteri + vesi. Esimerkiksi etaanihapon ja metanolin reaktiossa muodostuu etaanihapon metyyliesteriä ja vettä. Esteri tuoksuu liimalta. Vastaavasti kun butaanihappo ja metanoli reagoivat, reaktiossa syntyy butaanihapon metyyliesteriä ja vettä. Tämä yhdiste taas tuoksuu ananakselta.

Estereitä ja tuoksuja
	Metanoli	Etanoli	Propanoli
Metaani- happo	metaanihapon metyyliesteri tuoksu: eetteri	metaanihapon etyyliesteri tuoksu: Bacardi	metaanihapon propyyliesteri tuoksu: omena
Etaani- happo	etaanihapon metyyliesteri tuoksu: liima	etaanihapon etyyliesteri tuoksu: liima	etaanihapon propyyliesteri tuoksu: päärynä
Propaani- happo	propaanihapon metyyliesteri tuoksu: hedelmä	propaanihapon etyyliesteri tuoksu: ananas	propaanihapon propyyliesteri tuoksu: hedelmä

11. Rasvat ovat elimistön tärkeä ravintoaine

2017-07-03T12:40:04+03:00

Rasvat ovat tärkeitä ravintoaineita, sillä elimistö tarvitsee rasvoja moniin elintärkeisiin tehtäviin. Rasvojen tehtävänä on toimia esimerkiksi energian lähteenä, sisäelinten suojana ja lämmöneristeenä. Ne mahdollistavat myös solujen uusiutumisen (esim. haavojen parantuminen ja hermoston kehittyminen). Rasvat ovat siis välttämättömiä elimistölle, mutta niitä tulee syödä myös kohtuudella, sillä ne sisältävät paljon kaloreita.

Rasvat ovat glyserolin ja karboksyylihappojen estereitä. Glyseroli on moniarvoinen alkoholi, jossa hiiliketjuun on liittynyt kolme hydroksyyliryhmää. Happona on jokin pitkäketjuinen karboksyylihappo. Niitä nimitetään myös rasvahapoiksi.

Reaktiossa jokaiseen hydroksyyliryhmään liittyy karboksyylihappomolekyyli. Tuotteena muodostuu rasvaa ja vettä.

glyseroli + rasvahapot [[$ \rightarrow $]] rasva + vesi

Rasvojen pilaantumista sanotaan härskiintymiseksi. Rasvojen pilaantuessa rasvahappo-osa irtoaa glyserolista. Pilaantumisessa muodostuu muun muassa lyhytketjuista voihappoa, joka tuoksuu epämiellyttävälle. Rasvojen pilaantuminen nopeutuu valon, ilman ja lämmön vaikutuksesta, minkä vuoksi niitä säilytetään suljetussa astiassa valolta suojatussa viileässä tilassa.

Voinapit pakataan vielä pahvilaatikkoon säilytyksen ajaksi. Voinapit ovat kertakäyttötuotteita ja niitä ei voi sulkea uudelleen, toisin kuin muovista voirasiaa.

12. Tyydyttyneet ja tyydyttymättömät rasvat

2017-07-03T12:40:28+03:00

Kasvi- ja eläinperäisillä rasvoilla on erilainen kemiallinen rakenne. Kasvirasvoissa olevat karboksyylihapot ovat pääosin tyydyttymättömiä, eli niiden hiiliketjussa on vähintään yksi kaksois- tai kolmoissidos. Tällaiset rasvat ovat huoneenlämmössä yleensä nestemäisiä.

Kuvassa oikealla on poikkeus sääntöön. Kookosrasva on kiinteä kasvirasva.

Eläinrasvat ovat pääosin tyydyttyneitä. Tyydyttyneissä rasvahapoissa hiiliketjussa on atomien välillä vain yksinkertaisia sidoksiaa. Eläinrasvat ovat huoneenlämmössä pääosin kiinteitä.

Tiivistelmä

2017-07-03T12:41:01+03:00

Karboksyylihapon tunnistaa hiiliketjuun liittyneestä karboksyyliryhmästä (-COOH).
Karboksyylihapot saavat nimensä mukaisesti aikaan marjojen ja hedelmien happaman maun.
Metaanihappo (HCOOH) on pienimolekyylisin karboksyylihappo. Metaanihappoa nimitetään myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja monet muut hyönteiset erittävät sitä.
Etaanihappo eli etikkahappo (CH₃COOH) on tärkeä teollisuuden raaka-aine.
Marjoissa ja hedelmissä olevia happoja nimitetään yleisesti hedelmähapoiksi.
Esterit ovat hyväntuoksuisia yhdisteitä, jotka muodostuvat karboksyylihapon ja alkoholin reagoidessa keskenään.
Rasvat ovat tärkeitä ravintoaineita. Ne ovat glyserolin ja karboksyylihappojen estereitä.