4. Alkeenit

1. Alkeenit

Alkeeni on hiilivety, joka rakentuu vain hiilestä ja vedystä, ja jossa on vähintään yksi kaksoissidos hiiliatomien välillä. Kaksoissidoksen perusteella alkeeni luokitellaan tyydyttymättömäksi yhdisteeksi. Kaksoissidos myös jäykistää molekyylin rakennetta siitä kohdasta missä kaksoissidos sijaitsee, joten hiiliatomit tai niihin liittyneet vetyatomi eivät voi vaihtaa paikkaa niin helposti kuin yksinkertaisen sidoksen kohdalla. Alkeenit voivat alkaanien tapaan olla suoraketjuisia, haaroittuneita ja rengasrakenteisia.

alkeenit.jpg


Alkeenit nimetään hiilirungon perusteella. Nimen etuliite muodostetaan hiiliatomien lukumäärän mukaan, ja nimen loppuosa on -eeni. Esimerkiksi propeenissa etuliite prop- tarkoittaa, että hiilirunko on kolmen hiilen pituinen, ja nimen pääte -eeni sitä, että hiiliatomien välillä on yksi kaksinkertainen sidos.

propene.pngPropeenissa ensimmäinen hiiliatomi muodostaa kaksinkertaisen sidoksen keskimmäisen hiiliatomin kanssa ja kaksi yksinkertaista sidosta vetyatomien kanssa. Keskimmäinen hiiliatomi on liittynyt ensimmäiseen hiileen kaksinkertaisella sidoksella ja kolmanteen hiileen yksinkertaisella sidoksella.

Tämän lisäksi siihen voi liittyä yksi vetyatomi yksinkertaisella sidoksella. Kolmas hiili on liittynyt keskimmäiseen hiileen yksinkertaisella sidoksella ja muodostanut kolme sidosta vetyatomien kanssa.

Kun verrataan saman hiiliatomien lukumäärän omaavia alkaania ja alkeenia, huomataan, että kaksoissidos vie paikan kahdelta vetyatomilta. Siksi alkeenimolekyylissä on kaksi vetyatomia vähemmän kuin vastaavassa alkaanissa.
PROP-VS-PROPE.jpg


Vertaile molekyylejä

2. Kolme keveintä alkeenia

ALKEENEJA
YhdisteRakennekaavaMolekyylimalli
eteeni
C2H4
C2H4-2.jpg ethene.jpg
propeeni
C3H6
C3H6.jpg propene.jpg
buteeni
C4H8
C4H8.jpg butene.jpg

3. Eteeni

ethene-full-size.png

Eteeni CH2=CH2 on pienin alkeeni. Se on väritöntä makealta tuoksuvaa kaasua. Eteeniä muodostuu hedelmien kypsyessä, mutta se voi myös lakastuttaa vieressä oleva leikkokukat. Raa'an banaanin kypsymistä voi nopeuttaa laittamalla sen viereen omenan. Polyeteeni on teollisesti tärkeä raaka-aine siitä valmistetaan esimerkiksi muovipusseja.

Etaanin molekyylikaava C2H4 voidaan kirjoittaa myös muodossa CH2CH2 tai CH2=CH2, jos halutaan korostaa etaanin rakentuvan kahdesta samanlaisesta CH2-osasta. Jälkimmäisessä on merkittynä näkyviin hiiliatomien välinen kaksoissidos. Siitä yhdisteen tunnistaa tyydyttymättömäksi.

Eteeni

4. Bentseeni

Frkekulé-500.jpgFriedrich August Kekulé von Stradonitz

Tarinan mukaan 1800-luvulla elänyt saksalainen kemisti August Kekulé (18291896) näki unessa häntäänsä purevan käärmeen, josta sai idean bentseenin rengasrakenteesta. Häntä pidetään yhtenä kaikkien aikojen tärkeimmistä kemisteistä.

Bentseenirengas

Bentseenirengas C6H6 muodostuu kuudesta hiiliatomista. Sidokset hiiliatomien välillä ovat vuorotellen yksöis- ja kaksoissidoksia. Hiiliatomin neljän sidoksen säännön perusteella jokaiseen hiiliatomiin voi liittyä yksi vetyatomi yksinkertaisella sidoksella.

Kekulé piirsi bentseenin rakenteen ensimmäisen kerran vuonna 1872, jolloin se näytti seuraavalta.


Historic_Benzene_Formulae_Kekulé_(original).png
Kekulén bentseenimalli vuodelta 1872.


Kemiallisessa reaktiossa yksi tai useampi bentseenin vetyatomeista voi korvautua jollakin atomilla tai atomiryhmällä. Näitä sanotaan bentseenin johdannaisiksi. Bentseeniä ja sen johdannaisia nimitetään aromaattisiksi yhdisteiksi. Aromaattisuus johtuu siitä, että monet bentseeniyhdisteet tuoksuvat hyvälle.


bentseeni-johdannaiset.jpg
Bentseeni ja sen johdannainen tolueeni. Tolueenissa yksi vetyatomi on korvautunut metyyliryhmällä.


Bentseeni Tolueeni


Bentseeni on syöpää aiheuttava aine eli karsinogeeni. Litrassa bensiiniä on noin kahvikupillinen bentseeniä. Bensiini puhdistaa hyvin rasvoja, mutta sen sisältämän bentseenin takia sitä ei pidä koskaan käyttää esimerkiksi rasvaisten käsien puhdistamiseen.


Maridav_shutterstock_111419282-peda.jpg


Jokainen meistä kantaa kehossaan valtavan määrän bentseenirenkaita. Onneksi kyse ei ole bentseenimolekyyleistä sellaisenaan, vaan bentseenijohdannaisista. Niiden ominaisuudet poikkeavat merkittävästi bentseenin ominaisuuksista. Elimistössä bentseenirenkaat ovat liittyneet elämälle välttämättömiin suuriin valkuaisainemolekyyleihin. Bentseeni on hyvä esimerkki siitä, kuinka paljon kemiallisten yhdisteiden ominaisuudet voivat muuttua, kun molekyylin rakenteessa tapahtuu pienikin muutos. Terveydelle vaarallisesta aineesta tulee rakenteen muutoksen johdosta yksi elämän perusedellytyksistä.


aminohappo.pngKuvassa on pieni osa tuhansien atomien kokoisesta valkuaisainemolekyylistä. Löydätkö molekyylimallista bentseenirenkaita?

Aminohappo

5. Hiilivedyt teollisuuden raaka-aineena

shutterstock_64221448.jpgHiilivetyjä käytetään polttoaineiden lisäksi lukuisten kemikaalien raaka-aineina. Vaikka pienet hiilivetymolekyylit ovat rakenteeltaan varsin yksinkertaisia, kemianteollisuuden prosessien avulla niistä voidaan valmistaa hyvinkin monimutkaisia molekyylejä.

Esimerkiksi eteenimolekyylejä voidaan liittää toisiinsa niin, että niistä muodostuu verkkomainen rakenne. Tällaista verkkoa kutsutaan polymeeriksi. Eteenin tapauksessa muodostunutta rakennetta nimitetään polyeteeniksi, PE. Se on yksi eniten käytetyistä muoveista.


molekuul_be_shutterstock_160660424-peda.jpg
Polyeteeni koostuu eteenimolekyyleistä.

Tiivistelmä

  • Alkeeni on hiilivety, joka rakentuu vain hiilestä ja vedystä, ja jossa on vähintään yksi kaksoissidos.
  • Kaksoissidoksen perusteella alkeeni luokitellaan tyydyttymättömäksi yhdisteeksi.
  • Eteeni (CH2=CH2) on pienin alkeeni.
  • Bentseeni on syöpää aiheuttava aine eli karsinogeeni.
  • Hiilivetyjä käytetään polttoaineiden lisäksi lukuisten kemikaalien raaka-aineina.