7. Karboksyylihapot ja esterit

2. Karboksyylihappot aiheuttavat happamaa makua

Karboksyylihapon tunnistaa hiiliketjuun liittyneestä karboksyyliryhmästä (-COOH). Karboksyylihappomolekyylin hiilivetyketju voi olla suora, haaroittunut ja rengas. Hiilivetyketjuun voi liittyä useampi kuin yksi karboksyylihapporyhmä. Karboksyylihappoja löytyy monista hedelmistä ja marjoista, kuten puolukasta, sitruunasta tai viinimarjoista. Karboksyylihapot saavat nimensä mukaisesti aikaan marjojen ja hedelmien happaman maun.

karb-hapot.jpg


propaanihappo.pngKarboksyylihapot nimetään hiilirungon peruseella. Nimen runko muodostetaan hiiliatomien lukumäärän mukaan, joka on vastaavalla alkaanilla, ja nimen loppuosa on
-happo.

Esimerkiksi propaanihapossa etuliite propaani- tarkoittaa, että karboksyylihapon hiilirunko on kolmen hiilen pituinen alkaani, ja nimen pääte -happo sitä, että hiiliketjun päässä on COOH-ryhmä. Kaikki hiili-hiili- ja hiili-vety- ja vety-happisidokset ovat yksinkertaisia sidoksia. COOH-ryhmän toinen happiatomi kiinnittyy hiiliatomiin kaksinkertaisella sidoksella.

3. Neljä keveintä karboksyylihappoa

Karboksyylihappoja
YhdisteRakennekaavaMolekyylimalli
metaanihappo
muurahaishappo

(HCOOH)
HCOOH.png muurahaishappo-table-peda.jpg
etaanihappo
etikkahappo
(CH3COOH)
CH3COOH.png etikkahappo-table-peda.jpg
propaanihappo
(C2H5COOH)
C2H5COOH.png propaanihappo-table-peda.jpg
butaanihappo
voihappo

(C3H7COOH)
C3H7COOH.png butaanihappo-table-peda.jpg

4. Karboksyylihappojen kemiallisia ominaisuuksia

Karboksyylihappojen happamuus voidaan todeta pH-paperilla. Karboksyylihapot ovat myös syövyttäviä. Katso oheisesta videosta, miten ne reagoivat magnesiumin kanssa. Muurahaishappo on videon hapoista vahvin.



5. Metaanihappo eli muurahaishappo

Metaanihappo (HCOOH) on pienimolekyylisin karboksyylihappo. Metaanihappoa nimitetään myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja monet muut hyönteiset erittävät sitä. Muurahaishappo on huoneenlämmössä pistävän hajuinen ja syövyttävä väritön neste. Muurahaishappoa käytetään eläinten rehun säilöntäaineena, desinfiointiaineena tai tekstiilien ja paperin värjäysaineena.


muurahaishappo.png
Muurahaiset erittävät muurahaishappoa puolustamista ja saalistusta varten.

6. Etaanihappo eli etikkahappo

Etaanihappo eli etikkahappo CH3COOH on väritöntä, pistävän hajuista, syövyttävää nestettä, josta tehdään vedellä laimentamalla ruokaetikkaa. Sitä käytetään mausteena ja säilöntäaineena. Etikkahappo on myös tärkeä teollisuuden raaka-aine. Sitä käytetään muovien, vaatteiden, hajusteiden, painovärien ja lääkkeiden valmistuksessa.


etikkahappo.png
Etanoli hapettuu etikkahappobakteerien vaikutuksesta etaanihapoksi eli etikkahapoksi, jota käytetään paljon ruoanlaitossa.

7. Marjojen ja hedelmien hapot

shutterstock_423090697.pngMarjoissa ja hedelmissä olevia happoja nimitetään yleisesti hedelmähapoiksi. Puolukassa, lakassa ja karpaloissa on bentsoehappoa. Siinä bentseenirenkaaseen on liittynyt yksi karboksyylihapporyhmä.

bentsoehappo.png

Bentsoehappo

oksaalihappo.png

Raparperissa, suolaheinässä ja ketunleivässä on oksaalihappoa (COOH)2. Siinä hiiliketjuun on liittynyt kaksi karboksyylihapporyhmää. Oksaalihapon ja kalsiumionien reaktiossa muodostuu niukkaliukoista kalsiumoksalaattia, minkä vuoksi raparperiruokien kanssa olisi hyvä nauttia jotain kalsiumpitoista maitotuotetta. Näin oksaalihappo saostuisi jo maitotuotteessa olevan kalsiumin kanssa eikä kuluttaisi elimistön kalsiumioneja. Elimistössä kalsiumoksalaatti voi kerääntyä munuaisiin ja muodostaa munuaiskiviä.

Oksaalihappo


shutterstock_279751133.jpg

Appelsiinissa, greippissä ja sitruunassa on sitruunahappoa. Siinä hiiliketjuun on liittynyt kolme karboksyylihapporyhmää.

Sitruunahappo
CobraCZ_shutterstock_403815940.png

9. Maitohappo

maitohappo.png

Elimistö saa tarvitsemansa energiansa pääasiassa sokereista ja rasvoista. Voimakkaassa rasituksessa on mahdollista, ettei soluun ehdi kulkeutua riittävää määrää happea ja lihaksiin muodostuu maitohappoa CH3CHOHCOOH, joka kipeyttää lihakset. Maitohappomolekyylissä on karboksyylihapon happoryhmä ja alkoholin hydroksyyliryhmä.


Maitohappo



shutterstock_220693414-peda.jpg


Maitohappoa hyödynnetään ruoanlaitossa. Esimerkiksi piimäjuuston valmistuksessa maitohappo ja lämpö rikkovat maidon valkuaisaineiden kolmiulotteisen rakenteen. Yhdisteellä on myös teollista merkitystä, sillä jotkin biohajoavista muoveista on valmistettu käyttämällä lähtöaineena maitohappoa ja maissitärkkelystä.

10. Hapon ja alkoholin reaktiossa muodostuu esteriä

esteri.pngEsterit ovat hyväntuoksuisia yhdisteitä, jotka muodostuvat karboksyylihapon ja alkoholin reagoidessa keskenään. Reaktiotuotteena muodostuu esteriä ja vettä. Esterien toiminnallinen ryhmä on -COO-. Monilla estereillä on voimakas ominaishaju, ja ne ovat monien luonnosta löytyvien hedelmien ja marjojen tuoksujen aiheuttajia. Niistä käytetään yleisnimitystä hedelmäesterit.

shutterstock_97043267.jpgEstereitä voidaan valmistaa myös laboratoriossa. Laboratoriossa valmistettuja estereitä käytetään esim. hajuvesissä ja elintarvikkeiden lisäaineina.

Esterit muodostuvat esteröitymisreaktiosta:

happo + alkoholi [[$ \rightarrow $]] esteri + vesi.

Esimerkiksi etaanihapon ja metanolin reaktiossa muodostuu etaanihapon metyyliesteriä ja vettä. Esteri tuoksuu liimalta. Vastaavasti kun butaanihappo ja metanoli reagoivat, reaktiossa syntyy butaanihapon metyyliesteriä ja vettä. Tämä yhdiste taas tuoksuu ananakselta.


esteri-ja-vesi.jpg

Estereitä ja tuoksuja
 MetanoliEtanoliPropanoli
Metaani-
happo
methyl methanoate.jpg
metaanihapon
metyyliesteri
tuoksu: eetteri
ethyl methanoate.jpg
metaanihapon
etyyliesteri
tuoksu: Bacardi
metaanihapon-propyyliesteri.jpg
metaanihapon
propyyliesteri
tuoksu: omena
Etaani-
happo
etaanihapon-metyyliesteri.jpg
etaanihapon
metyyliesteri
tuoksu: liima
etaanihapon-etyyliesteri.jpg
etaanihapon
etyyliesteri
tuoksu: liima
etaanihapon-propyyliesteri.jpg
etaanihapon
propyyliesteri
tuoksu: päärynä
Propaani-
happo
propaanihapon-metyyliesteri.jpg
propaanihapon
metyyliesteri
tuoksu: hedelmä
propaanihapon-etyyliesteri.jpg
propaanihapon
etyyliesteri
tuoksu: ananas
propaanihapon-propyyliesteri.jpg
propaanihapon propyyliesteri
tuoksu: hedelmä




Tiivistelmä

  • Karboksyylihapon tunnistaa hiiliketjuun liittyneestä karboksyyliryhmästä (-COOH).
  • Karboksyylihapot saavat nimensä mukaisesti aikaan marjojen ja hedelmien happaman maun.
  • Metaanihappo (HCOOH) on pienimolekyylisin karboksyylihappo. Metaanihappoa nimitetään myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja monet muut hyönteiset erittävät sitä.
  • Etaanihappo eli etikkahappo (CH3COOH) on tärkeä teollisuuden raaka-aine.
  • Marjoissa ja hedelmissä olevia happoja nimitetään yleisesti hedelmähapoiksi.
  • Esterit ovat hyväntuoksuisia yhdisteitä, jotka muodostuvat karboksyylihapon ja alkoholin reagoidessa keskenään.